Το 1930, η κατάσταση στις ΗΠΑ, ήταν απλά τραγική. Το ιστορικό κραχ του χρηματιστηρίου τον Οκτώβριο του 1929, είχε οδηγήσει την χώρα σε μια χωρίς προηγούμενο οικονομική ύφεση που είχε φέρει τα πάνω κάτω στις ζωές των λευκών. Για τους έγχρωμούς, τα πράγματα ήταν πολύ πιο δύσκολα, αφού, όπως και σε κάθε ταραγμένη εποχή της ιστορίας, οι αδύναμοι αναλάμβαναν τον ρόλο του εξιλαστήριου θύματος, με τις φυλετικές διακρίσεις και τον ρατσισμός να βρίσκονται στα ύψη. Προσθέσετε σε όλα αυτά και γεγονός ότι γυναικεία χειραφέτηση και η ισότητα των φύλων ακουγόντουσαν σαν ανέκδοτο τότε και έχετε ένα σύνολο καταστάσεων που καθιστούσαν αυτό που επιχείρησε η Bessier Stringfield, πραγματικό άθλο!
Γεννημένη το 1911, στο Kingston της Jamaica, η Bessie βρέθηκε σε πολύ μικρή ηλικία στην Βοστώνη των HΠΑ, όταν η οικογένεια της αναζήτησε ευκαιρίες για μια καλύτερη ζωή. Δυστυχώς σε ηλικία πέντε ετών χάνει και τους δύο γονείς της και υιοθετείται. Η Bessie αναπτύσσει ένα πολύ δυναμικό και ανεξάρτητο χαρακτήρα και το 1928, αγοράζει την πρώτη της μοτοσυκλέτα, μια Indian Scout, την οποία μαθαίνει να την οδηγά μόνη της. 
Το 1930, μαγεμένη από την αίσθηση της ελευθερίας των δύο τροχών και με μία έμφυτη περιέργεια να ανακαλύψει τον κόσμο, η Bessie, παίρνει την απόφαση να ταξιδέψει στις ΗΠΑ. Μόνη της, σε ηλικία 19 ετών, μια έγχρωμη γυναίκα, ξεκινά ένα ταξίδι σε ένα ημιτελές και κακοσυντηρημένο λόγω της οικονομικής κρίσης δικό δίκτυο, σε μια χώρα που την αντιμετώπιζε τουλάχιστον εχθρικά. Όχι μόνο το καταφέρνει αλλά το επιχειρεί άλλες επτά φορές τα επόμενα χρόνια, έχοντας γυρίσεις τις ΗΠΑ από άκρη σε άκρη!
Όπως δήλωσε μετά από πολύ καιρό σε μια συνέντευξη στους New York Times: “Δεν ήταν κάτι εύκολο… την δεκαετία του 30 και στις αρχές του 40 στην Αμερική, ο κόσμος δεν έβλεπε με καλό μάτι μια “νέγρα” να οδηγά μοτοσυκλέτα, αντιμετώπισα πολλές φορές εχθρική συμπεριφορά. Ήμουν ανεπιθύμητη σε πολλά μέρη και δεν μου επιτρεπόταν να νοικιάσω δωμάτιο σε Motel, έτσι αναγκαζόμουν πολλές φορές να κοιμηθώ σε parking ή έξω στην ύπαιθρο, στην μέση του πουθενά, δίπλα στην μοτοσυκλέτα μου. Φιλοξενία γνώρισα μόνο από έγχρωμες οικογένειες που με δεχόντουσαν με μεγάλη τους χαρά στα σπίτια τους.”
H Bessie, προσπάθησε επίσης να γίνει μέλος της γνωστής AMA (American Motorcycle Association) η οποία είχε ιδρυθεί το 1924 αλλά με απογοήτευση διαπίστωσε ότι δεν δεχόντουσαν έγχρωμα μέλη και γυναίκες, κάτι που άλλαξε το 1950 ως προς το "έγχρωμοι" αλλά όχι και προς το "γυναίκες"…
Κατά τον ΒΠΠ, η Bessie ανέλαβε τον ρόλο του στρατιωτικού ταχυδρόμου, μεταφέροντας έγγραφα και γράμματα σε στρατιωτικές υπηρεσίες και μονάδες εντός των ΗΠΑ. Ήταν η μοναδική γυναίκα στη Αμερική και σίγουρα μια από τις λίγες, αν όχι η μόνη σε όλο τον κόσμο, που έκανε αυτή την δουλειά με μοτοσυκλέτα.
Μετά το τέλος του πολέμου, η Bessie συνέχισε τα ταξίδια, τόσο εντός των ΗΠΑ όσο και για πρώτη φορά εκτός χώρας, επισκεπτόμενη χώρες όπως η Αϊτή και η Βραζιλιά καθώς και την Ευρώπη. 
Το 1950, η Bessie μετακόμισε στο Μαϊάμι, πιάνοντας δουλειά ως νοσοκόμα, όμως αμέσως άρχισε να αντιμετωπίζει πρόβλημα με την πολιτειακή αστυνομία, που της έκανε δύσκολη την ζωή απλά και μόνο επειδή ήταν γυναίκα, έγχρωμη και οδηγούσε μοτοσυκλέτα. “Δεν θα επιτρέψουμε ποτέ σε μια έγχρωμη να οδηγά μοτοσυκλέτα στο Μαϊάμι και στην Φλόρτντα”, ήταν η θέση των αστυνομικών, που της κρατούσαν το δίπλωμα για μήνες κάνοντας της καψόνια.
Αποφασισμένη η Bessie, ζητά μια ακρόαση από τον διοικητή της αστυνομίας, ο οποίος την ακούει αλλά της ζητά να πάνε σε ένα διπλανό πάρκο για να διαπιστώσει τις οδηγικές της δεξιότητες στην μοτοσυκλέτα. Σίγουρος για την αποτυχία της, ο διοικητής της ζητά να εκτελέσει τις δυσκολότερες ασκήσεις εκπαίδευσης των εποχούμενων σε δίτροχα αστυνομικών. Η Bessie, αλάνθαστη τα βγάζει με ευκολία πέρα. Αυτή ήταν και η τελευταία φορά που κάποιος αστυνομικός στο Μαϊάμι και στην Φλόριντα την ενόχλησε, αφού της δόθηκε το ελεύθερο να κινείται όπου ήθελε.
Στην δεκαετία του 60, τα πράγματα χαλαρώνουν σταδιακά στις ΗΠΑ σε ότι αφορά στον φυλετικό διαχωρισμό και η Bessie αρχίζει να αποκτά την αναγνώριση που της αξίζει. Η φήμη της γίνεται γνωστή σε όλη την χώρα ως “Μotorcycle Queen of Miami”. Φυσικά δεν σταματά να οδηγά μοτοσυκλέτες, συμμετέχει πλέον σε αγώνες, ιδρύει την λέσχη “Iron Horse” γράφει βιβλία και δίνει συνεντεύξεις.
Από το 1970 αρχίζει να αντιμετωπίζει προβλήματα με την καρδιά της και οι γιατροί της συστήνουν να σταματήσει να οδηγά μοτοσυκλέτες. Αδύνατον! H Bessie μπορεί να έχει μια “κουρασμένη” καρδιά η οποία όμως συνεχίζει να χτυπά τρελά όταν οδηγά. “Είπα στους γιατρούς ότι αν σταματήσω να καβαλάω μοτοσυκλέτες, αυτή θα είναι και η αιτία που θα με οδηγήσει στον θάνατο”, εκμυστηρεύτηκε η Bessie σε ένα δημοσιογράφο.
Ακόμα και όταν η κατάσταση της υγείας της επιδεινώθηκε αρκετά, η Bessie συνέχισε να οδηγά μοτοσυκλέτα επισκεπτόμενη την εκκλησία της περιοχής της. “Έφυγε” πλήρης ημερών στα 82 της χρόνια, το 1993.
Το όνομα της, συγκαταλέγεται στο Motorcycle Hall of Fame των HΠΑ, ενώ έχει αναγνωριστεί επισήμως και από την AMA με την θέσπιση του βραβείο “Bessie Stringfield” που απονέμεται σε όσους προωθούν ορθώς τον μοτοσυκλετισμό.
