Το πέρασμα από την Ελλάδα προς την Ανατολή έγινε μέσω Τουρκίας και πιο συγκεκριμένα στο Τσεσμέ, μια συνοριακή πύλη που ο Μητσάκης έχει περάσει τόσες πολλές φορές, που πλέον τον γνωρίζουν με το μικρό του όνομα… Μετά από 1.600 χιλιόμετρα, το NH-T 300 άφησε πίσω του την Τουρκία πατώντας τις ρόδες του στη Γεωργία. Ακολουθώντας πιστά το χιλιομετρικό πλάνο που είχε καταστρώσει ο Μητσάκης, το μονοκύλινδρο της SYM οδηγούνταν για συνεχόμενα δωδεκάωρα στο δρόμο, με στάσεις μόνο για βενζίνη, φορτώνοντας αδιαμαρτύρητα χιλιόμετρα στο κοντέρ του, κι αυτή ήταν μόνο η αρχή!
Στη Γεωργία, τη χώρα του Καυκάσου, που αποτελεί το σταυροδρόμι μεταξύ Ευρώπης και Ασίας, η NH-T 300 πρόσθεσε άλλα 580 χιλιόμετρα, περνώντας από ιστορικές τοποθεσίες, όπως το Batumi (την αρχαία Κολχίδα της Μήδειας και των Αργοναυτών) και την ιστορική Mtskheta, μια από τις αρχαιότερες πόλεις της καυκάσιας χώρας. Από εκεί, ο περίφημος Στρατιωτικός Δρόμος (Military Road) ανέλαβε να οδηγήσει την NH-T 300 στα σύνορα της Ρωσίας. Πρόκειται για μια υπέροχη ανάβαση στην ορεινή κορμοστασιά του Καυκάσου που κορυφώθηκε στο πέρασμα Kazbegi (2.395 m) χαρίζοντας μοναδικές φυσιολατρικές εμπειρίες.
Το πέρασμα των συνόρων της Ρωσίας ήταν μια πραγματικά δύσκολη εμπειρία, καθώς χρειάστηκαν περίπου τέσσερις ώρες για να πραγματοποιηθεί η συνοριακή υπέρβαση και να κυλήσει τους τροχούς της στους ρωσικούς δρόμους η λευκή SYM NHT-300. Ξεπερνώντας τις δαιδαλώδεις γραφειοκρατικές διαδικασίες, αναβάτης και μοτοσυκλέτα διένυσαν 1.400 χιλιόμετρα στη διαδρομή Grozny-Astrakhan-Volgograd-Saratov, με συντροφιά το ανιαρό τοπίο των απέραντων ρωσικών πεδιάδων, αλλά και τους επιθετικούς Ρώσους οδηγούς που φρόντισαν να κρατήσουν σε επαγρύπνηση τον Μητσάκη. Η εντυπωσιακά χαμηλή τιμή της βενζίνης (0,60€/L), σε συνδυασμό με την εξαιρετικά χαμηλή κατανάλωση της NH-T 300, ήταν επίσης ένα ιδανικό αντιστάθμισμα στις δυσκολίες της συγκεκριμένης διαδρομής.
Συνεχίζοντας την πορεία προς τα ανατολικά, ο Μητσάκης και η NH-T 300 συναντήθηκαν με το ασφάλτινο ίχνος του Υπερσιβηρικού/Transiberian Road (Μόσχα-Βλαδιβοστόκ), τον οποίο και θα ακολουθήσουν μέχρι σχεδόν το τέλος του. Στο σημείο που αντάμωσαν τον Υπερσιβηρικό Δρόμο, το κοντέρ της SYM NH-T 300 είχε καταγράψει ήδη 4.000 χλμ. από την αρχή του ταξιδιού. Το ανιαρό τοπίο των ρωσικών πεδιάδων παραχώρησε την θέση του στον ορεινό κόσμο των Ουραλίων (τα Υπερβόρεια Όρη των αρχαίων Ελλήνων), έχοντας πλέον προσεγγίσει τα γεωγραφικά σύνορα της Ρωσίας με την Σιβηρία, της Ευρώπης με την Ασία.
Τώρα, ο Μητσάκης και η SYM NH-T 300 έχουν μπροστά τους τα ταξιδιωτικά χιλιόμετρα της "Χώρας που κοιμάται", όπως είναι στη γλώσσα των Μογγόλων η Σιβηρία…
