Η 22χρονη είναι από το Βόρειο Ουισκόνσιν και πήρε την πρώτη της μοτοσυκλέτα πριν από τρία χρόνια. Αυτό το ταξίδι δεν μοιάζει με κανένα άλλο καθώς πρέπει να διανύσει μια ελάχιστη απόσταση 24.900 μιλίων (40.075 χλμ.) για να έχει κάνει τον γύρο του πλανήτη. Πριν ξεκινήσει αυτή την πρόκληση, η McCutchen είχε διανύσει την απόσταση από το Wisconsin μέχρι την Ουάσιγκτον. Αυτό είναι ένα ταξίδι 13 ωρών και 31 λεπτών, και απόστασης 871,2 μιλίων (1402 χλμ). Συνολικά 24.028,8 μίλια (38.673 χιλιόμετρα) λιγότερα από την απόσταση που πρέπει να διανύσει για να ολοκληρώσει την πρόκληση.
Αρχικά δεν είχε στο μυαλό της ένα τόσο μεγάλο ταξίδι, αλλά μόλις έμαθε ότι θα είναι η νεώτερη αναβάτης που το έχει κάνει, η ιδέα της πραγματοποίησής του της καρφώθηκε στο μυαλό. Την ιδέα του ταξιδιού πρότεινε στην McCutchen ο μεγαλύτερος αδερφός της. "Μετά από λίγο, σκέφτηκα 'γιατί όχι;' Ο μόνος λόγος που δεν πίστευα ότι θα το έκανα ήταν επειδή το φοβόμουν," είπε στο CNN Travel. "Έλεγα στον εαυτό μου 'όχι'. Και τότε αποφάσισα να πω στον εαυτό μου 'Ναι'."
Εδώ είμαστε λοιπόν. "Σε ένα αυτοκίνητο, βρίσκεσαι σε μια φούσκα που κινείται στον κόσμο," είπε, "αλλά σε μια μοτοσυκλέτα υποκύπτεις σε όλα, καλώς ή κακώς. Τα αξιοθέατα, οι μυρωδιές, οι ήχοι. Όλα έχουν μεγαλύτερη σημασία για σένα. Είσαι εκτεθειμένος σε όλα και είναι πολύ πιο ελκυστικό. Είναι πιο οικείο."
Το τρέχον ρεκόρ κατέχει ο 23χρονος Κέιν Αβελάνο και αυτή τη στιγμή περιλαμβάνεται στη λίστα των ρεκόρ Γκίνες ως κάτοχός του. Η McCutchen έλαβε συμβουλές από άλλους αναβάτες που είχαν προσπαθήσει να κάνουν τον γύρο του πλανήτη. Η McCutchen ξεκίνησε την περιπέτειά της τον Αύγουστο και κατέγραφε τα ταξίδια της στο Instagram της. Υπάρχουν άλλοι κανόνες που πρέπει να ακολουθούνται για να γίνει επίσημη εγγραφή στη λίστα των ρεκόρ Γκίνες. Πρέπει να ολοκληρώσει το ταξίδι με την ίδια μοτοσυκλέτα καθ' όλη τη διάρκεια του ταξιδιού της, δε μπορεί να μείνει σε μια τοποθεσία για περισσότερο από δύο εβδομάδες και πρέπει να διασχίσει τον ισημερινό από τη στεριά τουλάχιστον μία φορά στο ταξίδι της.